Kralj koji je želeo samo jedno

Odmah nakon dolaska na valst oženio se Katarinom od Aragona, koja je bila udata za njegovog brata Artura pre njegove smrti 1501. godine. Katarina je sedam puta ostajala u drugom stanju, ali je samo jedno dete preživelo, ćerka Marija. Henri je očajnički želeo sina naslednika, a Katarina se polako primicala menopauzi, što je značilo da više neće moći da ostane o drugom stanju. Njegova tadašnja ljubavnica En Bolen bila je mlađa, i Henri je smatrao da mu ona može podariti sina koga je tako žarko želeo.

Od Pape je tražio  poništenje braka sa Katarinom, pod izgovorom da je taj brak proklet, jer je Katarina bila žena njegovog brata. Papa je, pod pritiskom Karla V, odbio Henrijev zahtev. Kraljev glavni ministar, Tomas Kromvel pomogao je kralju da ostvari svoj cilj, tako što je prekinuo vezu između anglikanskog i rimskog katolicizma i monarha učinio vrhovnim poglavarom nove Engleske Crkve.

Pošto je poništio brak sa Katarinom, Henri se oženio sa En Bolen, koja je nedugo zatim ostala u drugom stanju, ali mu je septembra 1533. rodila devojčicu, buduću kraljicu Elizabetu I, nakon koje nisu imali više dece. Videvši da je kralj ponovo u panici oko naslednika, Tomas Kromvel, nekadašnji saveznik En Bolen, optužio ju je  za preljubu, veštičarenje i incest, što je dovelo do njenog pogubljenja u Taueru 1536.

Nakon Enine smrti, kralj se oženio Džejn Simor, koja je uspela da mu rodi sina Edvarda. Henri je bio presrećan što konačno ima sina naslednika, međutim njegova sreća bila je kratka, jer je Džejn zbog komplikacija ubrzo preminula posle porođaja.

Henrijev četvrti brak ugovorio je Tomas Kromvel, koji mu je do tada već postao glavni saveznik, a brakom sa Anom Klevskom, oformljena je alijansa između Nemačke i Engleske. Legenda kaže da kada je Ana stigla u Englesku i upoznala Henrija, on bio razočaran njenim izgledom, međutim mnogo je verovatnije da je ona bila užasnuta njegovom gojaznošću. Brak je bio osuđen na propast, te su se nakon samo nekoliko meseci zajedničkog života Ana i Henri razveli. Prema Ani je bio velikodušan, poklonivši joj nekoliko zamkova i poseda, titulu princeze i čast kraljeve sestre. Za propast braka okrivio je Kromvela, koji je zbog toga i pogubljen.

Peti brak kralja Henrija VIII bio je sa šesnaestogodišnjom Katarinom Hauard, čijom mladošću je bio opčinjen. Međutim, ni posle dve godine braka, Katarina nijednom nije zatrudnela, pa su glasine o njenim navodnim vezama sa dva učitelja dovele u pitanje njeno devičanstvo u trenutku sklapanja braka. Katarina je optužena za veleizdaju i pogubljena 1542. godine.

Posledni brak Henrija VIII bi je sa Katarinom Par. Od Katarine se nije očekivalo da kralju rodi naslednika, ali je uspela da ga pomiri sa dve ćerke iz prethodnih brakova, Marijom i Elizabetom. Katarina je posedovala veliko samopouzdanje i političke sposobnosti, pa joj je Henri poveravao upravljanje zemljom kada je bio u posetama inostranstvu.

Henri je preminuo  28. januara 1547 posle duge bolesti, oko koje se istoričari još uvek spore, ali do sada nije utvrđen tačan uzrok njegovih čestih obolevanja.